Das Thema mit Benzin im Öl hatte ich schon Mal am Rasenmäher Traktor. Da war der Benzinhahn defekt und über den Winter ist der komplette Tankinhalt langsam durch den Vergaser in den Brennraum, an den Kolbenringen vorbei in den Motor/Ölwanne gelaufen. Die Ölwanne war so voll dass der Motor beim ersten Startversuch ½ Umdrehung gemacht hat und dann aufgrund der Flüssigkeitsfüllung blockiert hat.
Vermute das es bei dir auch ein defekter Benzinhahn oder Vergaser Schwimmer ist.
Zum Startprobleme kann ich nichts beitragen.